Имя Антона Павловича Чехова прочно вошло в сахалинскую жизнь. Оно увековечено в географических и административных названиях острова. В честь писателя назван город (ныне село) Чехов в Холмском городском округе. В Южно-Сахалинске, Александровске-Сахалинском и ряде других городов, посёлков и сёл Сахалинской области есть улицы имени Чехова. Ежегодно тысячи туристов и школьников посещают пик Чехова в окрестностях Южно-Сахалинска, многие знают и Чеховский перевал Западно-Сахалинского горного хребта. Имя писателя носит и Сахалинский областной драматический театр. Пропаганде жизни и творчества А. П. Чехова служат два музея: историко-литературный «А. П. Чехов и Сахалин» в доме, где жил Антон Павлович в Александровске-Сахалинском и литературно-художественный музей книги А. П. Чехова «Остров Сахалин» в Южно-Сахалинске. На острове установлены памятники писателю и мемориальные доски: скульптурные памятники – в Южно-Сахалинске и Александровске-Сахалинском, бюсты – в Южно-Сахалинске, Александровске-Сахалинском, Долинске и Чехове. В Южно-Сахалинске расположен сквер имени А. П. Чехова. В 2018 году аэропорт Южно-Сахалинска назван в честь писателя Антона Павловича Чехова. Новое имя для аэропорта Южно-Сахалинск сахалинцы выбрали в ходе народного голосования во время общероссийского конкурса «Вели­кие имена России», организованного Общественной палатой РФ. В 2019 году фасад аэропорта украсили портретом и цитатой А. П. Чехова.

Старейшее культурно-просветительное учреждение области. Располагается на улице им. Чехова, 19, в доме времён сахалинской каторги, построенном в 1886 году ссыльнопоселенцем К. X. Ландсбергом. В июле 1890 года дом посещал А. П. Чехов.

1 ноября 1967 года исполком Александровск-Сахалинского городского Совета депутатов трудящихся принял решение о создании городского народного музея. Первый тематико-экспозиционный план чеховского музея разработали заведующая отделом дореволюционного прошлого областного краеведческого музея В. В. Вязовская и И. Г. Мироманов. Директором музея был назначен педагог по образованию, преподаватель литературы и русского языка Илья Григорьевич Мироманов (1903–1988). В 1977 году музей стал филиалом областного краеведческого музея, а в 1979 году ему присвоено имя А. П. Чехова. Основу коллекции составили предметы каторги, документы, фотографии, книги, собранные краеведами на месте.

В июле 1981 года музей посетил министр культуры РСФСР Ю. С. Мелентьев; было признано целесообразным реставрировать, преобразовать Александровск-Сахалинский филиал областного краеведческого музея в литературный музей А. П. Чехова. Решение о реставрации историко-литературного музея «А. П. Чехов и Сахалин» было принято в 1983 году.

Дом, который посещал А. П. Чехов в 1890 году, имел квадратную форму. После реставрации он приобрёл вид, который имел в 1895 году, так как в тот год К. Х. Ландсберг удлинил дом. 23 сентября 1990 года состоялось торжественное открытие музея для посещения.

Проект реставрации с целью создания мемориального комплекса в 1990 году не был реализован полностью. Не построен торгово-комиссионный склад как составная часть усадьбы К. Х. Ландсберга. Планировалось создать образ ссыльнокаторжной тюрьмы с показом этнографических материалов конца XIX века, иметь конюшню с лошадьми для конного обзорного маршрута чеховских мест.

Данный уникальный музей – это научно‐просветительское и культурное учреждение, призванное сохранить чеховские традиции и наследие на Сахалине, популяризировать книгу «Остров Сахалин» и раскрывать её значение в мировом пространстве. В фондах музея: коллекции фотоматериалов, нумизматики, письменных источников, живописи, графики, скульптуры, предметов быта, прижизненные издания книги «Остров Сахалин» и коллекция публикаций книги на иностранных языках. Учреждение обладает самой большой коллекцией изданий книги «Остров Сахалин», которые когда-либо были напечатаны в России. В коллекции иностранной литературы есть книги о Сахалине современных писателей и журналистов, посетивших остров в начале XXI века. Многие экспонаты являются уникальными. Это личные вещи семьи Чеховых, переданные вдовой художника С. М. Чехова, племянника писателя, личные вещи сахалинских поселенцев.

Музей ведёт переписку с исследователями и переводчиками произведений А. П. Чехова из разных стран, развивает интерес сахалинцев к Чехову. Не менее значимыми для культурной жизни Южно-Сахалинска являются мероприятия, проводимые в литературно-художественном музее книги А. П. Чехова «Остров Сахалин»: литературные встречи, вернисажи, экскурсии, «чеховские уроки» для школьников. 

Идея создания на острове единого мемориального комплекса, объединяющего в единое целое все заповедные чеховские места, зародилась у Г. И. Мироманова в 80-е годы и стала смыслом его жизни. Г. И. Мироманов приглядел под музей небольшое здание на улице Курильской, 42 в г. Южно-Сахалинске, близкое по архитектуре к домикам из чеховских рассказов, своеобразный дом с мезонином, с крутой лестницей, не рассчитанной на быстрое передвижение. 28 августа 1995 года вышло постановление мэра г. Южно-Сахалинска «Об открытии городского музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин». Директором назначили сына Георгия Ильича Мироманова – Александра Георгиевича Мироманова. Открытие музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин» состоялось 29 сентября 1995 года.

В феврале 2013 года в статусе учреждения областного уровня музей переехал в новое помещение. Это единственное высокотехнологичное музейное здание, построенное за последние годы на Дальнем Востоке. На площади почти в две тысячи ква­дратных метров разместились выставочный и кинолекционный залы, просторные фондохранилища, реставрационная мастерская. Ежегодно с 1998 года, в день рождения А. П. Чехова, проходит региональная научно-практическая конференция «Чеховские чтения». Время показало, что такие научные встречи важны для сахалинской интеллигенции.

На Сахалине стоят два памятника-монумента А. П. Чехову. Авто­рами их являются лауреаты Ленинской премии Александр Алексеевич Тюренков (1924–2008) и Михаил Константинович Аникушин (1917–1997).

Памятник А. П. Чехову в Александровске-Сахалинском (ул. Чехова, 20) был установлен 14 октября 1995 года. Его изготовил мастер скульптуры из Санкт-Петербурга Михаил Константинович Аникушин (1917–1997).

Скульптор М. К. Аникушин по-настоящему заинтересовался возможностью установить памятник на далёком Сахалине. Не прошло и двух лет, как скульптура была готова и отправлена на Сахалин. М. К. Аникушин изобразил А. П. Чехова в 30-летнем возрасте таким, каким он был знаком сахалинцам в XIX веке.

В день открытия памятника в Александровске-Сахалинском стояла плохая погода. Фигура писателя смотрелась особенно хрупко на фоне серых домов и низкого неба. На церемонии открытия выступили мэр города Александровска-Сахалинского В. Ф. Никитин, заместитель начальника областного управления культуры М. Г. Даровская, местный художник Б. В. Маслов и др.

В 2000 году в сквере возле музея, где установлен бронзовый памятник А. П. Чехову, были поставлены фонари, напоминающие те, что освещали улицы поста Александровского в 1890 году.

Открытие памятника А. П. Чехову состоялось 10 июля 1990 года у здания областной научной библиотеки и стало огромным событием для горожан и гостей города. Особую торжественность событию придавало присутствие артистов МХАТа им. А. П. Чехова во главе с художественным руководителем театра О. Ефремовым. Среди мхатовцев находилась актриса Софья Пилявская, знавшая жену и сестру Антона Павловича. Возложив цветы к скульптуре, она словно соединила собой две эпохи.

Памятник в бронзе создан московским скульптором Александром Алексеевичем Тюренковым. Руководили установкой памятника архитекторы Ярослав Дружинин и Myн Сон Ги.

В 1960 году, к столетию со дня рождения писателя, был объявлен Всесоюзный конкурс на лучший проект памятника А. П. Чехову в Москве. В музее имени А. С. Пушкина было выставлено 37 работ. Первая премия не была присуждена никому. Памятник А. А. Тюренкова оказался лучшим и получил вторую премию. Однако в Москве он не был установлен. Вскоре им заинтересовался, будучи в Москве, начальник управления культуры В. В. Оськин.

 Не все однозначно восприняли образ А. П. Чехова, считая его не совсем сахалинским. Дело в том, что, отправляясь на Дальний Восток в год своего 30-летия, писатель был молод, красив. Скульптор А. А. Тюренков, создавая привычный для всех портрет Антона Павловича, даже не предполагал, что его работа будет востребована спустя десятилетия на далёком и ещё незнакомом ему острове.

Скульптура была выполнена на Мытищинском заводе художественного литья. Её надо было доставить на Сахалин. Увековеченному в бронзе А. П. Чехову пришлось проделать тот же путь, что и писателю А. П. Чехову в 1890 году.

Непросто было определить место в Южно-Сахалинске для установки памятника. Были предложения установить памятник около Дома торговли, возле драмтеатра, на улице Курильской около будущего музея книги «Остров Сахалин», там же обустроить местный Арбат – тихую улицу без движения транспорта. Областная научная библиотека – как хранительница вечной книги «Остров Сахалин» – посчитала, что в первую очередь может претендовать на этот скульптурный чеховский образ. Выбранное место оказалось удачным, памятник гармонично вписался в архитектуру города.

Скульптура высотой 2,4 метра, изготовленная из бронзы, установлена на бетонном постаменте, который в 2005 году был заменен постаментом из природного камня, нижняя часть которого облицована плитами. За прошедшие со дня открытия годы проделаны работы по благоустройству территории, прилегающей к памятнику: посажены саженцы рябины, создано гармоничное растительное обрамление. Вишнёвый мини-сад заложили сотрудники Сахинцентра во главе с флористом А. Кудряшовой. В 2005 году скверу, расположенному у здания Сахалинской областной универсальной научной библиотеки, было присвоено имя Антона Павловича Чехова, великого русского писателя, автора книги «Остров Сахалин» (Из постановления мэра города Южно-Сахалинска от 20.09.2005 г. № 1730.).

На Сахалине установлено пять памятников-бюстов А. П. Чехову. Создателями их являются московский скульптор Геннадий Иванович Потапов, сахалинские скульпторы Анатолий Николаевич Ни и Владимир Николаевич Чеботарёв. Бюсты установлены в Южно-Сахалинске (2), Александровске-Сахалинском, Долинске и в селе Чехов. Первым сахалинским скульптором, создавшим бюст А. П. Чехова, является Анатолий Николаевич Ни.

В память о пребывании на Сахалине А. П. Чехова в г. Александровске-Сахалинском в 1959 году был установлен бюст писателя у дома, где он останавливался в июле 1890 года.

Автор – сахалинский скульптор, заслуженный художник РСФСР Анатолий Николаевич Ни. Скульптура высотой 1,1 м изготовлена из бетона и установлена на квадратном постаменте высотой 1,98 м. 

В нижней части постамент окаймлён лепным жгутом из лавровых листьев. На лицевой стороне изображена лавровая ветка и имеется надпись «Чехову». Впервые памятник был установлен в 1959 году на улице Чехова, 19. В 1999 году перенесён на ул. Дзержинского, 15, напротив гостиницы «Три брата».

В 1990 году в городе Долинске на центральной площади около здания городской администрации был установлен бронзовый бюст Антона Павловича Чехова. Автор памятника – сахалинский скульптор, заслуженный художник России Владимир Николаевич Чеботарёв (р. 1944 г.). Скульптура предельно лаконична, ничего лишнего. Смотреть на бюст предполагается спереди: А. П. Чехов глядит прямо, как будто ждёт ответа на свои вопросы. Отлит бюст на ремонтно-механическом заводе производственного объединения «Сахалинуголь». Литейщик – Александр Гурьянов. Высокий, почти двухметровый постамент сделан из сахалинского габбро-диорита.

В 1975 году в честь 85-летия поездки писателя на остров Сахалин в городе Чехове (теперь селе) Холмского района на привокзальной площади был установлен бюст А. П. Чехова. Скульптура высотой 0,8 м выполнена в граните серого цвета и поставлена на постамент высотой 2,1 м. Между памятником и торцом жилого дома построена железобетонная стела в виде томов книг, поставленных вертикально. На стеле изображены: чайка, портрет писателя, указаны годы его жизни (1860–1904). Авторы работы: скульптор Г. И. Потапов, архитектор Л. Б. Астапенко.

2 сентября 1995 года во дворе литературно-художественного музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин» (ул. Курильская, 42) был установлен бюст А. П. Чехова. Это событие состоялось незадолго до открытия музея. Скульптор Владимир Николаевич Чеботарёв выполнил его в пластмассе. Он не стал закреплять бюст, надеясь, что это лишь временный вариант памятника.

Видимо, тонированная под бронзу пластмасса вводила в заблуждение охотников за металлом. Дважды работники музея обнаруживали скульптуру сброшенной с постамента. После этих случаев автор работы В. Н. Чеботарёв капитально закрепил изваяние, выполнив его в бронзе. В 2013 году при переезде музея в новое помещение бюст также был перенесён.

Бюст писателю установлен в 2000 году в помещении Сахалинского международного театрального центра им. А. П. Чехова (Коммунистический проспект, 35), в фойе второго этажа здания. Автор работы – известный сахалинский скульптор Анатолий Николаевич Ни. Основным материалом, использованным при создании скульптурного произведения, стал цемент. Установленный на высоком постаменте бюст был изготовлен по инициативе директора Сахалинского международного театрального центра им. А. П. Чехова Владимира Гаджиевича Беджисова.

В октябре 1995 года александровским мастером Александром Павловичем Нежиным были изготовлены из алюминие-магниевого сплава три памятные доски. Одна из них установлена на проходной Александровского порта. Другие предназначались для сёл Михайловка и Дуэ, но по неизвестным причинам до сих пор не установлены.

Мемориальная доска А. П. Чехову установлена на жилом доме г. Южно-Сахалинска по улице Чехова, 2 «а». Её открытие состоялось в тот же день, что и открытие музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин» – 29 сентября 1995 года. Автор работы – заслуженный художник России Владимир Николаевич Чеботарёв.

Сквер имени А. П. Чехова расположен в г. Южно-Сахалинске между зданием Сахалинской областной универсальной научной библиотеки (ул. Хабаровская, д. 78) и торговым центром «Океан» (ул. Ленина, д. 131). История сквера начинается с 1947 года, когда областной драматический театр после пожара переехал в здание бывшего японского кинотеатра по улице Ленина (район современной Сахалинской областной универсальной научной библиотеки). В начале 1950-х годов перед театром планировали благоустроить площадь с включением сквера и памятника В. И. Ленину. В 1951 году начались работы по закладке сквера. Со временем у сахалинского областного театра появилось новое здание по другому адресу. В 1974 году рядом со сквером воздвигли современное здание областной научной библиотеки. 10 июля 1990 года у здания библиотеки был открыт памятник А. П. Чехову. В течение многих лет территория сквера с прилегающими клумбами и памятником писателю является любимым местом отдыха и прогулок горожан и гостей города. В разговорах жителей и в сахалинских средствах массовой информации закрепилось название «Сквер А. П. Чехова». Неудивительным стал случай, когда в 2004 году был организован митинг горожан в знак протеста против намечающегося строительства киноконцертного зала в сквере. Постановлением мэра Южно-Сахалинска от 20.09.2005 года скверу было присвоено имя А. П. Чехова.

Осенью 2014 года началась реконструкция сквера. По замыслу специалистов, территория была оформлена в стиле XIX века и составила единое пространство с памятником Антону Чехову: ворота в виде чернильниц с гусиными перьями, извилистые дорожки, выложенные брусчаткой из натурального гранита, кованые опоры освещений и окаймляющее территорию низкое ограждение из витых металлических проёмов и гранитных столбиков. Все растущие деревья были сохранены. В южной части установлена кованая табличка с названием. В июле 2015 года администрация г. Южно-Сахалинска проводила опрос среди горожан по установке малых скульптур. Эскизы выбранных скульптурных композиций разработал сахалинский скульптор Владимир Чеботарёв, а в бронзе их отлили в художественной мастерской «Лит Арт» подмосковного города Жуковский. Это скульптуры – «Встреча с незнакомкой», «Журавли у реки», «Штабс-капитан Шишмарёв», которые были установлены в сентябре 2015 года. В. Чеботарёв является также автором памятного знака в честь 300-летия открытия Курильских островов, который был установлен в сквере в 1997 году.